Trong thập niên 1970 Kaczyński là một nhà hoạt động trong Ủy ban bảo vệ người lao động – một phong dân chủ và chống cộng sản ở Ba Lan cũng như trong phong trào Công đoàn độc lập. Tháng 8 năm 1980, ông làm cố vấn cho Ủy ban đình công liên xí nghiệp ở xưởng đóng tàu Gdańsk và phong trào Công đoàn Đoàn kết. Trong thời kỳ thiết quân luật do chính phủ đương thời ban hành trong tháng 12 năm 1981, ông bị giam trong trại tập trung như phần tử chống chủ nghĩa xã hội. Sau khi được thả, ông trở lại hoạt động trong Công đoàn Đoàn kết, trở thành thành viên Công đoàn Đoàn kết ngầm.

Khi Công đoàn Đoàn kết được hợp pháp hóa trở lại vào cuối thập kỷ 1980, Kaczyński là một cố vấn tích cực của Lech Wałęsa và Ủy ban Công dân Đoàn kết (Komitet Obywatelski Solidarność) của Lech Wałęsa trong năm 1988. Từ tháng 2 tới tháng 4 năm 1989, ông tham gia Hội nghị bàn tròn Ba Lan.